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其实杰西是个很感性的人，这一点从他的几次婚姻就能看出来。
当然，他的晚年生活似乎和抑郁症扯上了关系，有人说能得抑郁症的人都是天下最善良的人。
因为他们宁可让自己抑郁也不愿意伤害别人，而一位投机大王，一位空头魔鬼，竟然能和善良扯上关系，是矛盾还是讽刺？
他曾经多次体会过从辉煌耀眼的成功到一贫如洗，贫困潦倒失败的过程；
按常理，像他这样经历过大风大浪的人，应该心理素质极强才对，不可能因为破产而自杀；
那么他自杀的根本原因，也就是在他内心深处，藏着某种更为深刻不被人理解的东西。
在早期，利弗莫尔内心深处，一直对投机成功抱有坚定的信念，他对自己的未来充满乐观。
他在投机生涯中经历了暂时的挫折，紧接着往往就是一次更达的成功，这就是他更执着于战胜市场的游戏。
在多次东山再起之后，他明显对失败的判断，带有更多的乐观主义色彩，正应为这种狂妄痴迷、自信空前膨胀。
当财富爆发到一定程度时，思想上也就更容易产生松懈，让他很难遵循自己几十年总结出来的投机原则，他总是把自己折腾到险象环生的境地。
这就是利弗莫尔的个性，也必然决定了他最终的结局。
在利弗莫尔连续亏损时，他没有依照这些守则和理念来操作，逆势重仓，频繁交易，不及时止损这四种错误，他必然是违反了一条或者是同时违反了几条。
而这一切，很难说他没有抑郁，当然，根本的还是人性的弱点，利弗莫尔曾经说过“投机者有时候犯错误，自己是知道的”。
利弗莫尔一步步走向生命的重点，最终还是没能逃过人性的弱点。
人不可能绝对是理性的，如果利弗莫尔是一个绝对理性的人，那他就能按照他的交易原则，按照以往的市场认知、交易策略、操作原则和风险控制来做好投机事业，就不可能破产。
晚年的利弗莫尔终日郁郁不得志，悲惨而凄凉，有人问他：
你有这么丰富的经验，
怎么让自己干这么愚蠢的事呢？
他坦然达到：“答案很简单，我是人，也有人性的弱点”。
而他的弱点，似乎就是感情生活。
杰西的第一任妻子是内蒂?乔丹，在刚来纽约认识的，认识不到一个月就结婚了，但是6个月之后他们就分居了。
在纽约利弗莫尔的发展并不顺利，他亏掉了积蓄，于是利弗莫尔找到第一任妻子，恳求妻子把之前的珠宝给当掉，凑钱让他去炒股，但是被狠心拒绝。
再次崛起之后，他为家庭购买了80万美元的家庭年金。
然而就是在此时，他妻子却要和他离婚，结束了他17年的第一次婚姻生活。
第二任妻子是多罗西，1918年40岁的利弗莫尔碰到了一生中最喜欢的女人多罗西。
经历过婚姻失败的利弗莫尔整日花天酒地、包养情妇，也令多罗西患上了抑郁症，并且也开始染上了酗酒的毛病。
在一次喝醉酒之后，开枪打中了大儿子的腿部，造成他终身残疾，两人虽然共同生育抚养了两个儿子，然而最后依然离婚。
多罗西拿到1000万的分手费、别墅以及儿子的抚养权，为了报复利弗莫尔，多罗西把所有的珠宝以不到10美元的价格贱卖，那套别墅也以二十多万美元处理掉。
第三任妻子哈里特?梅斯，哈里特?梅斯有五次婚姻，他有两任丈夫都是自杀，其中有一个是因为股市失败上吊身亡。
1940年11月28日，在和妻子争吵之后，63岁的杰西?利弗莫尔，在曼哈顿雪利饭店的衣帽间，用手枪对准自己的头，扣动了扳机。
事后在他的一本笔记本里，找到了留下的8页遗书：
所有事情对我来说都很差，我厌倦了抵抗，不能够再坚持下去，这是唯一的出路！我不值得你去爱，我是个失败者，我真的很对不起，但这个方法是我唯一的出路。
他去世后针对他的基金等财产进行了清理，价值超过500万美元，所以，他不是死于贫困，而是糟糕的精神状态和恶劣的家庭关系。
可惜的是，1975年他的儿子小杰西?利弗莫尔喝醉酒之后，打死自己心爱的狗，然后开枪自杀，利弗莫尔的孙子也同样死于自杀，难道这也有遗传？
如今的杰西正在经历人生的辉煌时刻，当然，还不是他的巅峰。
即便如此，他的财富和生活也是无数人可望而不可及的。
此时利弗莫尔的个人资产已经达到了2500万美元，他的生活异常奢华。
名下的资产包括一栋位于曼哈顿的漂亮公寓、一节自用的铁路客车车厢、位于欧洲的别墅、在纽约长岛北岸的一所周末住宅……
他还拥有这个时代几乎闻所未闻的一架自用的专用飞机。
当黎耀阳抵达纽约的时候，杰西正在他名下的一家餐厅享用午餐。
“坐吧lee，久闻大名了。”
潦草的头发，凌乱的衣衫，怎么看也不像是成功人士。
然而那双混沌中尽显精明的眼睛还是暴露了些什么。
“杰西，希望我的出现没有打扰你享用午餐。”
“不，我已经快吃完了，你如果饿了随便点，算我的。”
“不吃了，给我一杯咖啡就好。”
叫来服务生点了杯咖啡，杰西开门见山：
“在电话里你希望我帮你成立一只信托基金？”
“没错！”黎耀阳肯定道。
“为什么是我？”
“我喜欢你的投资理念，你不依靠消息基本面，不靠旁门左道，这和我的想法不谋而合！”
“哦？”
“如你所见，我是一个华人，你知道我这身皮囊在白人间行走有多么困难，所以一直以来我都是一个人，而你也一样！”
杰西耸了下肩：
“你在说我孤僻吗？”
“你非要这么说的话也不是不行。”
“哈~有意思，你是第一个这么说我的人，还是个年轻人~”
黎耀阳看着他，不禁失笑道：
“你的意思是，我应该对你表现出畏惧？”
“所以你不怕我？”
“我为什么要怕你？难道你吃人肉？”
杰西笑了：
“哈~太有趣了。”
“论财富我肯定不如你，但赚得也不少，论社会地位，你在华尔街名声赫赫，我在幕后操控着大西洋城，怎么都不比你差吧？”黎耀阳摊开手道。
“你说的没错，好吧，还是聊聊信托基金的事情。”
“初期我会往基金里注入500万刀，此后每年固定100万刀。”
杰西不由砸了咂嘴：