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利弗莫尔相信，丑国的股票市场将会出现一个前所未有的最大熊市，股市指数将会暴跌。
1929年9月来了首次信号。
这时候利弗莫尔从报纸上看到一条消息：英国人正为他们的货币担心。
英国出现了一个前所未有的哈特雷金融诈骗案，消息传到丑国，利弗莫尔对于英格兰银行为何不采取补救措施大惑不解。
或许他们不救是因为无能为力吗？困惑不明的利弗莫尔要他的英国“间谍“探明情况。
“间谍“们通知利弗莫尔，英国银行准备提高利率。
利弗莫尔还得知，丑国联邦储备银行也打算把利率提高1个百分点。
他借此得出判断，银行利率一提高，许多人就把钱拿去存银行了，这么一来，股市的资金就会大大减少。
而且，接着就会出现抛售股票的浪潮。抛的人多买的人少，看来股价必定下跌无疑。
与此同时，利弗莫尔了解到有个名叫巴布森的经济学家，3年来连续在全国的商业会议上作演说。
他知道巴布森跟自己一样，是个股市空头投机家。
实际上在过去2年里，巴布森就预言经济的黑暗时期要到来。
1928年巴布森在一次会议上说过，如果驴家人史密斯当上老大的话，就会把人们带进经济萧条。
然而那一年史密斯和驴家人并没有上台，上台的是胡佛和象家人，于是巴布森的警告就被人们当成耳旁风了。
精明的利弗莫尔通过各种剪报分析，发现巴布森的警告对他有利用价值。
利弗莫尔命令他的下属守好电话机。全国的报社都得到小道消息，说巴布森要作一场重要演讲了。
当报界引起警惕，而且所有的轮子都转动起来，利弗莫尔立刻走进股市，通过全国各地友好的经纪人着手卖出股票。
利用巴布森在讲台上的讲演，利弗莫尔统共卖空股票30万美金。
巴布森对一大群记者说：
“用不了多久，
就会发生一场大崩溃，那会使得主要股票遭殃，并将道琼斯指数下降60至80点。“
此后不到半小时，各报社记者都通过电话向编辑部发回消息：..zy
“经济学家预测股市将下降60至80点。“
利弗莫尔抢先一步继续不停地抛售卖空。
几乎所有的丑国下午报纸都报道这个消息。几乎每一家丑国电台都广播了这个消息。
直到收盘之前利弗莫尔都不停地卖空，这时候就有别的经济学家出来驳斥巴布森的观点。
第二天上午，利弗莫尔突然把他的交易地位变换，买回了他所卖出的股票。
利弗莫尔只因为判断准确，抢先了一步而处处占了主动。
果然，几天之内股市又恢复原状，平安无事。利弗莫尔从中大大捞了一笔。
利弗莫尔赚了一大笔，又在策划另一场“大屠杀“了。
10月份来到了。
10月24日，星期四，股市价格狂跌，头一场“爆炸“把股市炸得粉身碎骨。
10月29日，股市依然狂跌不止，第二场“爆炸“把股市炸得寿终正寝。
许许多多的股票持有者，眼睁睁看着手中的证券成了废纸，财富随着股市的惨跌化为乌有。
可是，利弗莫尔这个股市的投机家，和少数几个人一样，早已脱手了，他正喝他的香槟酒。
利弗莫尔拥有的财富，足够他挥霍好几辈子了。
但他像个杀红了眼的客人一样，仍然不肯歇手，继续在股市上弄潮，乐此不疲。
1929年，杰西?利弗莫尔在事业最巅峰的时期，成立了千万美金的杰西?利弗莫尔家族信托基金，这保证了他日常生活不会因为事业的破产而受到影响。
之后杰西?利弗莫尔家族基金设立了利弗莫尔证券，家族信托基金的成立，对于当时手握1亿多美金的杰西?利弗莫尔来说是很有前瞻性的动作。
当时杰西?利弗莫尔在1929年一战成名后，一些钱给了妻子，另一些钱则成立了家族信托基金。
后世，流着杰西?利弗莫尔家族基金血液的利弗莫尔证券，是作为世界级交易大师杰西?利弗莫尔留给这个世界上崇拜他的粉丝们最美的礼物了。
晚年的利弗莫尔因婚姻生活失败导致患上了抑郁症，很多交易都失败了。
1940年3月，他出版了唯一一本亲笔著作《hototradeinstks》（译名：《股票大作手操盘术》）。
但这本书出得太晚了，在他一帆风顺的年代，这本书肯定会卖得上百万美元。
可是世界上没有一个人喜欢输家，为出版这本书，他东奔西走。
1940年11月，一个大雪纷飞的日子，房东又来找利弗莫尔。
他喝下仅剩的半瓶威士忌，从寓所走了出来，在大街上转悠着，望着大街上往来穿梭的豪华汽车，商店橱窗里琳琅满目的商品，看向街边伸手乞讨的乞丐，他长叹一口气说：
“他妈的！这世界是个弱肉强食的世界，它永远只属于富人！“
利弗莫尔走进一家大旅馆的卫生间，从口袋里掏出手枪，朝自己的脑袋扣动了扳机，终年63岁。
他留下的遗书写道：“我的一生是一场失败。“
利弗莫尔最后自杀是因为婚姻失败，而非破产自杀。
他这一生曾经四次破产，所以破产对于他不是什么打击，并且他破产后的生活还算过的可以。
1934年破产后的第一件事是与他妻子去欧洲旅行了20月，在上甲板前，他对记者说: