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杰西和他的朋友们凑了五美金，买百灵顿的股票，利弗莫尔查了他的笔记簿，看了它最近的交易型态，相信价格一定上涨。
所以说，他在15岁的时候第一次买卖股票，而且最后分到3.12美金的利润！
之后利弗莫尔持续交易了几个月就赚到了人生第一笔1000美金。
当利弗莫尔把一沓现金摞在他母亲面前的时候，他母亲的眼神中充满了敬畏。
她说想让利弗莫尔把钱存到银行去，免得利弗莫尔禁不住诱惑；
他母亲说从没听说过哪个15岁的孩子能空手赚到这么多钱；
她甚至不相信那是真钱；
她常为此担忧、发愁。
但对利弗莫尔来说，只要能一直玩，证明自己的预测是对的，别的也就无所谓了。
用脑子做正确的预测，这就喜欢做这个。
如果买了10股，结果证明是对的，那么买100股利弗莫尔就10倍正确！
利弗莫尔是一个非常孝顺的孩子，现在每年母亲节的时候，利弗莫尔证券也会给长期活跃交易的老客户们赠送特别的母亲节礼物，让客户们也记得时常孝顺父母，百善孝为先，常回家看看是对父母最温暖的爱。
在数字方面的天赋和在“指数“博弈活动上的特殊本领，使利弗莫尔赚进很多钱，但损害到空壳证券商的利润。
20岁那年，波士顿和纽约两地的空壳证券商都下达禁足令，不准他进场买卖，但他依然来回涉足两地的空壳证券商。
如果在某座城市被发现，就跳到另一座城市去操作。
由于操作十分成功，有人称他是「拼命三郎」。
空壳证券商不想和他扯上关系，更不希望看到他用赢钱的操作手法，从他们的公司不断把钱赚走。
利弗莫尔踌躇满志，决定前往纽约，操作纽约证券交易所挂牌交易的股票。
毕竟，那里是群英荟萃之地，
他准备在这个广阔的天地里一试身手。
他选了一家证券经纪公司开立账户，用2，500美金当本钱。
以前在空壳证券商操作股票，账户里的资金一度高达一万美金。
好不容易赚来的利润慢慢赔掉，利弗莫尔尝到苦头，终于晓得操作不见得一直那么容易。
因此，他开始分析自己犯下哪些错误，造成亏损。
详细分析过去的错误，成了利弗莫尔日后十分重要的成功特质，这也是他最佳的学习工具之一。
利弗莫尔并没有在纽约扬名立万，六个月内，不但赔个精光，还向证券经纪公司融资500美金。
他带着这笔钱回到空壳证券商捞取本金。
他发现，空壳证券商一向立即报价，纽约则延后报价。
他那时的作法，是根据实时报价，迅速交易。
两天后，他抱着2，800美金回到纽约，并将500美金还给经纪公司。
不过，回到纽约后，他发现操作起来还是比他想象困难得多，依旧只能勉强打平，只好最后一次重回空壳证券商。
利弗莫尔掩饰身分进场操作，账户里面的钱果然很快增加到一万美金。
就在这个时候，空壳证券商的老板终于又发现到他，永远禁止他进门。
1901年，股市展开强劲的多头行情，利弗莫尔在纽约操作纽约证交所挂牌的股票，做多买进北太平洋公司的股票，一万美金转眼间变成五万美金。
接着，他认为股市就要短暂回调，于是建立两个空头部位（先向经纪商借股票卖出，再以较低的价格买回，赚取其中的差价），想不到已经到手的利润很快全吐了回去。.
这两笔操作虽然赔钱，但他原来的看法是对的，可惜因为成交量庞大，造成延误，股价一反转，马上就赔钱。
这个时候，他也发现了时间要素。股票交易的时间要素，是指操作时务必保持耐性，时日一久，一定有所获。
这和人生中大部分的努力没有两样。
它的另一层意思，是指了解股票是怎么交易的。
空壳证券商的时间要素非常短暂且紧迫，因为它们的设立和经营方式，博弈成分比较浓厚。
纽约证交所的时间要素，则延迟较多，不是立即成交。
另外，在纽约证交所买进股票，真的就持有一家公司的股份。
纽约证交所的运作方式和空壳证券商的经营方式，有时间上的差异，所以市场参与者必须对未来的时间做出更多的反应。这便需要保持耐性。
多年后，耐性成了利弗莫尔的一大特质，好几次操作更因此而大赚特赚。
时间要素也向他证明：股票投机成功之路，得走一段相当长的时间，市场参与者不会一夕致富。
他对这件事深信不疑，因为他手上的资金，已经上下来回好几趟。
经验日积月累，他的策略开始开花结果，到了30岁，操作起来更为得心应手。
1906年底，市场的上升趋势难以继续维持，利弗莫尔将策略用在放空上，随着价格下跌，空头部位的规模愈来愈大。
1907年的空头市场初期阶段，他的放空操作获利十分可观，不到31岁，已经当上百万富翁。
在1906年，一夜之间他由于干得漂亮而大发，成了大富翁。
那时，他和一个女友在大西洋城，毕竟那里舞厅或许可以说是东海岸最时髦的聚会场所。
利弗莫尔偶然走进一家经纪厅，到里面匆匆看了一眼。那时股票正在上涨，是一个确实无疑的看涨市场。
其中有一家公司引起了他的注意，那是联合太平洋铁路公司。
它的股价高得很，而他认定那股票会下跌，就提出要卖出3000股，那股票却继续上涨，他在第二天又卖出2000股。
那天是4月18日，利弗莫尔统共做了5000股空头，联合太平洋铁路公司的股票仍然居高不下。
就在这一天，旧金山被一场地震毁掉了。
铁路大乱，联合太平洋铁路公司的股票一落千丈，傍晚未过，利弗莫尔已经成了百万富翁。