1997/98赛季意大利人萨基成为球队的新主教练，而这被证明是球队当时作出的一个重大的错误决定，萨基抛弃了当时球队的战术，而企图生搬硬套他的那套理论，即使当时球队拥有俱乐部历史上最高效的射手维埃里，也无法让球队获得真正的成功。
当球队从冠军联赛的小组赛中铩羽而归之后，萨基被解雇，虽然功勋教练重新回归但是积重难返的马竞未能上演绝地反击，那年马竞仅仅获得十三名。不幸中尚有一点幸运，马德里竞技因为杯赛第二进入了1998年的欧洲联盟杯，但是在1997/98赛季的联盟杯半决赛中负于意大利的帕尔马队退出了欧洲赛场。
1999/00赛季希尔又将在瓦伦西亚取得巨大成功的意大利教练拉涅利聘为俱乐部主教练，这个任命被证明是俱乐部历史上最愚蠢的决定，虽然当时俱乐部拥有刚刚从英超利兹联队转会来的当年联赛最佳射手哈塞尔巴因克，但是马德里竞技在拉涅利昏昧指挥下竟然走入了降级的恶梦。当然这与当年俱乐部主席希尔挪用公款被监禁造成俱乐部上下人心不定也有很大关系，在希尔进监狱的那段日子，马德里竞技俱乐部被托管，俱乐部上下除了少数对马竞怀有真挚热情的球员和人员之外，其余人都只是想快点结束那个赛季然后离开卡尔德隆。
2000年春天拉涅利将第十九名的联赛排名的马竞交给了救火主教练，但是名不见经传的救火教练又能做什么呢？在二比二与奥维耶多战平之后，马德里竞技时隔七十年后再次降入乙级。
降级以后哈塞尔巴因克带着西甲联赛最佳射手的光环挥泪离开了卡尔德隆，同行的还有一大群主力球员，西班牙第三强队从此开始被整个世界遗忘，除了他们最忠实的球迷。
2000/01赛季马德里竞技不得不在地狱中等待，希尔聘请了桑布拉诺作为球队主教练，由于大部分俱乐部主力都离开了球队，俱乐部不得不依靠一些年轻的球员去争取胜利，桑布拉诺在俱乐部急躁的获胜心理驱使下未能将球队有效整合，不久被阿隆索替代。
那个赛季的冬季转会市场，球队引进了几位球员并将俱乐部历史巨星请回来担任体育主管一职，这几个举措为下半赛季马竞的成绩带来了积极的因素，不久球队就开始整体复苏，随着一连串的胜利，马德里竞技开始重新进入升级区，但希尔主席仍旧不满足，并将B队的教练提拔成为主教练，虽然在最后七场比赛中保持不败，但最终马竞还是以净胜球的劣势停留在了西乙。
虽然遗憾但是俱乐部也收获了一位有可能成为又一位马竞百年的巨星球员，他十七岁就代表球队上场并且在为数不多的出场机会中为球队攻入五球，卡尔德隆终于迎来了他们的新王子托雷斯。