不过之后的1994-95赛季却是灰暗的，阿森纳在1995年的欧洲优胜者杯决赛中输给萨拉戈萨队，格拉汉姆在该赛季结束后也离开了球队，但当时没有人能够想到格拉汉姆后来到托特纳姆热刺执教这让他一度成为阿森纳球迷痛恨的对象。
1996-97赛季的上半段，阿森纳迎来了俱乐部历史上第一位外籍主教练阿尔塞纳·温格，他是从日本的名古屋鲸八队转投而来。这位外表儒雅的法国人很快就为阿森纳带来了辉煌，1997-98赛季也就是温格成为主教练后的第一个完整赛季他率领阿森纳拿到了英超和英格兰足总杯的双料冠军，重演了1970-71赛季的神奇这也是俱乐部历史上的第二次。
2003-04赛季是值得阿森纳为之骄傲的一个赛季，他们夺取了俱乐部历史上的第十三座联赛冠军奖杯，整个赛季里阿森纳高歌猛进在英超中保持不败，创造了令人吃惊的神话。2003-04赛季结束后阿森纳以九十分领先第二名切尔西达十一分之多，并且打破了前诺丁汉森林保持的纪录，缔造英格兰顶级联赛连续四十九场联赛不败的新神话。
随后的2004-05和2005-06两个赛季随着罗曼·阿布拉莫维奇的到来切尔西的崛起给了阿森纳新的挑战，蓝军切尔西连续夺取英超冠军，而阿森纳仅仅收获了一座英格兰足总杯。不过在2005-06赛季里年轻人的崛起让阿森纳看到了新的希望，球队中的法布雷加斯等一批新锐迅速成长，随队一路打进了欧冠决赛，虽然一比二负于西甲的巴塞罗那，但这成为是枪手阿森纳最接近欧洲之巅的一次。
1949年10月22日温格出生在法国城市斯特拉斯堡郊区的一座小镇上。在这个中产家庭里，温格自幼就得到了高质量的教育，他的父亲曾在二战期间参加了法国陆军，残酷的战争经历使得老温格十分注重家庭的和睦与美满，这也帮助年幼的温格养成了极好的家教素养，在2007年的一次采访节目中，温格就表示儿时父母的教育对自己人生观的建设具有着极大的帮助。
1969年温格签约AS米特奇队开始球员生涯，20世纪60年代末年轻的温格被AS米特奇队主帅麦克斯·希尔德发现，并迅速将其签约至自己球队。温格曾表示希尔德是对自己足球生涯影响最深刻的人，这位以发掘青年才俊而闻名的教练给了温格第一份职业球员的合同。
“当时温格只有18岁。”希尔德在2003年接受采访时说“他在自己镇上的球队迪特勒南踢球，我在临近城市的一支职业队执教。应该是在一个星期三的傍晚，我们的青年队与迪特勒南青年队进行了一场比赛，我不记得当时的比分了，总之我们获得了胜利。”
然而温格的球员生涯并未就此走上巅峰，在之后的十二年里，他都在法国的低级别联赛球队中效力，逐渐形成了今后在教练生涯中独特的足球哲学，特别是对于一个年轻人来说，温格的追求与众不同。希尔德曾在1999年说“无论在比赛中还是训练场上，温格都是球队的领导者。队员们对温格都很服从，他也会协助教练安排战术，指导球队的具体部署。在某种意义上，还是球员的温格就已经在承担教练的责任了，球员们对此都很认同。”
1979年，温格代表斯特拉斯堡足球俱乐部赢得法国足球甲级联赛冠军，但是1980年温格就选择了退役。