羽柴军进攻丹波无异于一针强心剂扎入攻丹织田军身上，秀长方面的进展非常顺利，于1579年5月攻陷冰上小室城，芦田国住重伤被俘，后投降秀长。7月冰上山垣城城主足力基助被攻陷，全城上下皆战死。赤井家所领只剩下本城黑井城，而中路秀吉在多纪郡几乎没有遇到任何抵抗，转进攻下天田郡福智山城和何鹿郡绫部城后会和在何鹿郡讨伐的明智军回到冰上郡配合羽柴秀长包围了黑井城。
由于在一年前的攻略中赤井家损失惨重，差点被明智军攻入本丸，如果不是山名和荻野军的援助，赤井家早就被攻减了，这也是此次攻略丹波如此顺利的原因。
从丹波攻略也可以看出，大国的战争潜力远远高于小国，赤井家即便数次击退明智军又有什么意义呢？背靠织田的明智军有着源源不断的兵力补充，而惨胜1次的赤井家就已经到了灭亡的边缘。由于赤井数次抵抗织田军的缘故，信长下达了黑井城不留的命令，这也意味着城内百姓难逃一死的结局。
由于敌我双方兵力过于悬殊，织田军在第一日就发动了猛烈的攻势，并经过1周的笼城战后黑井城陷落。羽柴军小将胁坂安治讨取了赤井直正的首级，并扯下了他心爱的貂皮装饰在自己的具足上作为装饰。
八郎前世听闻过赤井直正的能力，在光荣游戏中，他是战国中后期少有的统御、武力、智力三大属性超过75的西国武将。八郎多么希望可以获得他的投降，在今后的战争中为自己效力。可是出于对信长喜怒无常的恐惧，八郎终于还是没有做出改变他命运的操作，作为一个旁观者，冷漠的看完了羽柴军的丹波支援战。
出乎所有人预料的是，明智光秀枉顾信长的命令，接纳了剩余的赤井家臣的投效。只是羽柴和明智关系较好的缘故，秀吉并没有说什么，装作没看到并不理会。
此时时间已经来到天正七年八月
完成丹波支援的羽柴秀吉被信长命令快速平定三木城叛乱，因此他将自己所有兵团统一带到三木城，三木城前线羽柴军总兵力1w6000人给与了城内极大的压力，此时城内由于经过数月的断水断粮，守城将士已经忍耐到了极限，最终在竹中半兵卫的中介下以别所长治自杀为条件保存了全城性命，羽柴军开始入城。
八郎随着羽柴秀吉后面入城，由于宇喜多家此次比历史上更早的倒向织田一方，而导致经由备前的运粮通道断绝，三木城和有冈城比历史上更早的断粮，因此三木城足足比历史上早开城半年，八郎相信冈城开城也应该在不久之后。
就在八郎在马上胡思乱想之际，看到道路边有一名背差羽柴背旗的武士正趁着羽柴军向秀吉行礼的功夫，鬼鬼祟祟的跟着秀吉的队伍行进。忽然他爬到一座阵屋屋顶之上，看向秀吉似有仇恨之意。八郎这才想起历史上别所家在开城后有一名叫久米五郎的武士行刺秀吉的事情。
“父亲大人小心”八郎在秀吉身后说道。
由于没有成年，八郎并没有武士刀，骑在马上的八零只有一把秀吉送的木刀以供玩耍，看着来人从屋顶上方跳下，心急如焚的八郎直接催动战马冲了上去，借着惯性，用手中的武士刀顶在刺客的具足身上，将他顶落在地。
此时站在边上的羽柴军武士才回过神来，一拥而上将他拿下。
“你是何人，为什么要行刺与我”秀吉面色凝重的说道。
“在下久米五郎，行刺你不为别的，就为了别所家5代恩泽而已。”
“很好，将他处置了。”秀吉没有因为此人的一点小插曲而发怒，语气平静的处置了刺客，就好像这是一件很平常的事情一样。
“父亲大人，可否把他交给我处理，毕竟他是我的俘虏。”八郎看到此人的忠诚，有了一丝爱才之心，向秀吉请示道。
“交给你了。”秀吉好似打发一件微不足道的小事一般挥挥手把久米五郎交给了八郎，八郎随后让秋上久家将其带走。
但是秀吉的心情并不如其表现那般平静，他最终命令将别所长治夫妇及子女四人、长治的叔父吉亲夫妇、长治弟弟友之夫妇等人全部处置。再加上长治另一个弟弟治定在秀吉刚率军攻城时就在突袭中先行阵亡，至此别所家宣告灭亡。
秀吉的举动出乎所有人的意外，以至于主导议和的竹中半兵卫气急攻心直接在秀吉本阵病倒了。八郎知道历史上的半兵卫死于1579年，八郎也确实想要拯救这个羽柴家的智囊。
有一个说法便是，半兵卫还活着的时候，猴子是分乐观向上的，也是很理智的君主，但是半兵卫死后唯一还能劝一劝猴子的只有他的弟弟秀长了，直到1590年羽柴秀长病逝，秀吉彻底成了脱缰的野马，再也没有管束，做起事情来越来越离谱之后的逼迫千利休切腹、朝鲜征伐战、赐死丰臣秀次等不理智的行为也就一一出现。